La Toscana cuenta con numerosos pueblos de montaña. Estos pueblos invitan a excursiones de un día para explorar y pasear, con rincones inesperados de historia, arte y cultura. Lleva calzado cómodo y prepárate para subir y bajar colinas. Durante la temporada turística, aparcar es un lujo, sobre todo en los pueblos de montaña. Si tienes la suerte de encontrar sitio para aparcar, es probable que haya un buen paseo hasta el centro. En algunos pueblos, es más recomendable tomar el autobús o el tren, ya que encontrar aparcamiento puede ser bastante difícil a menos que llegues en coche muy temprano.
Hicimos una excursión de un día desde Montepulciano a través de Valdichiana hasta Cortona. Cortona es la ciudad asociada con Bajo el sol de la Toscana Por Frances Mayes. El municipio (o condado) de Cortona se extiende a lo largo del valle. El pueblo se encuentra en lo alto de una ladera, y su parte más alta se encuentra sorprendentemente elevada sobre el valle. Desde la cima, en un día despejado, se pueden ver granjas, viñedos y huertos de Valdichiana en una vasta extensión. Cortona está cerca de la frontera con Umbría, y al sur de Umbría se encuentra el Lago Trasimeno, el más grande de Italia. El pueblo tiene una rica historia relacionada con San Francisco de Asís, y cuenta con numerosas referencias y lugares relacionados con este santo.
están en Cortona.
En las alturas de Cortona se encuentra la Basílica de Santa Margarita de Cortona. Es una iglesia imponente con un hermoso interior. Incluye el lugar de descanso de Santa Margarita. En muchas catedrales y basílicas se exhiben los restos de santos, cardenales y algunos papas, con sus restos visibles, y muchos fieles acuden a venerarlos y rezarles.
Cortona se compone principalmente de calles estrechas y escaleras, con algunas plazas relativamente pequeñas. La más grande es la Piazza della Republica, con un gran edificio urbano dominado por una torre del reloj. Es el tipo de ciudad ideal para pasear y experimentar cómo habría sido la vida en la Europa medieval.
Cortona era una ciudad frecuentada por San Francisco. El Convento de San Francisco alberga objetos personales de San Francisco. Francisco también estableció un retiro no lejos de Cortona que incluye una celda que utilizó.

Un placer de vivir en Italia, en lugar de pasar dos semanas como turista, es que puedes visitar pequeños pueblos y aldeas. Desde Montepulciano, en la cima de otra colina, se encuentra Montefollonico. Es un pueblito agradable, ideal para pasear o parar en un restaurante o bar (un "bar" en Italia se parece más a un snack-bar para pasar el rato que a un bar americano). Hay casas con patios y logias.
