Toscanassa on monia kukkulakaupunkeja. Tällaiset kaupungit houkuttelevat päiväretkille tutustumaan ympäristöön ja vaeltamaan, ja niissä on odottamattomia historian, taiteen ja kulttuurin paloja. Varaa hyvät kävelykengät ja varaudu kävelemään ylös ja alas kukkuloita. Turistisesongin aikana pysäköinti on niukkaa – etenkin kukkulakaupungeissa. Jos olet niin onnekas, että löydät pysäköintipaikan, keskustaan on todennäköisesti hyvä kävelymatka. Joissakin kaupungeissa bussilla tai junalla matkustaminen on järkevämpää, koska pysäköinnin löytäminen voi olla huomattavan vaikeaa, ellet saavu autolla hyvin aikaisin päivällä.
Teimme päiväretken Montepulcianosta Valdichianan halki Cortonaan. Cortona on kaupunki, joka yhdistetään… Toscanan auringon alla Frances Mayesin kirjoittama. Cortonan kunta (ajattele piirikuntaa) ulottuu pitkälle laaksoon. Varsinainen kaupunki sijaitsee korkealla rinteellä, ja korkein kohta on yllättävän korkealla laakson yläpuolella. Kirkkaana päivänä korkeuden toiselta puolelta voi nähdä Valdichianan maatiloja, viinitarhoja ja hedelmätarhoja laajalla alueella. Cortona on lähellä Umbrian rajaa, ja etelässä Umbriassa on Trasimenojärvi, Italian suurin järvi. Kaupungilla on rikas historia, johon liittyy Assisilaisen Fransiskus, ja tähän pyhimykseen liittyy monia viittauksia ja paikkoja.
ovat Cortonassa.
Cortonan yläpuolella sijaitsee Santa Margheritan basilika. Se on upea kirkko, jossa on kaunis sisustus. Mukana on myös Santa Margheritan leposija. Monissa katedraaleissa ja basilikoissa on esillä pyhimysten, kardinaalien ja muutamien paavien leposijat, joissa on näkyvissä ruumiita, ja monet uskovat tulevat kunnioittamaan ja rukoilemaan näitä pyhimyksiä.
Cortona koostuu enimmäkseen kapeista kaduista ja portaista, ja siellä on myös suhteellisen pieniä piazzoja. Suurempi piazzoista on Piazza della Republica, jonka suuria kaupunkirakennuksia hallitsee kellotorni. Se on kaupunki, joka on tehty vaellukselle ja keskiaikaisen Euroopan elämän aistimiseen.
Cortona oli kaupunki, jossa Pyhä Franciscus vieraili usein. Convento di San Francescossa säilytetään Pyhän Franciscuksen henkilökohtaisia esineitä. Franciscus perusti myös lähelle Cortonaa retriitin, johon kuuluu hänen käyttämänsä selli.
Yksi Italiassa asumisen iloista kahden viikon turistin sijaan on se, että pääset vierailemaan pienissä kaupungeissa ja kylissä. Montepulcianon lähellä, toisen kukkulan huipulla, sijaitsee Montefollonico. Se on miellyttävä pikkukaupunki, joka sopii juuri sopivasti kävelylle tai ravintolassa tai baarissa pysähtymiseen ("baari" Italiassa on enemmänkin välipalabaari ja hengailupaikka kuin amerikkalainen baari). Siellä on taloja, joissa on sisäpihoja ja loggia.
