La Toscana ha molte città collinari. Queste città invitano a gite di un giorno per esplorare e passeggiare, con inaspettati scorci di storia, arte e cultura. Indossate buone scarpe da passeggio e preparatevi a camminare su e giù per le colline. Durante la stagione turistica, il parcheggio è limitato, soprattutto nelle città collinari. Se siete abbastanza fortunati da trovare un parcheggio, probabilmente dovrete fare una bella passeggiata fino al centro città. Per alcune città, prendere un autobus o un treno è più sensato, poiché trovare parcheggio sembra piuttosto difficile, a meno che non si arrivi in auto molto presto la mattina.
Abbiamo fatto una gita di un giorno da Montepulciano attraverso la Valdichiana fino a Cortona. Cortona è la città associata a Sotto il sole della Toscana di Frances Mayes. Il Comune (si potrebbe pensare a una contea) di Cortona si estende ben oltre la valle. La città vera e propria sorge in cima a una collina, e la parte più alta è sorprendentemente alta sopra la valle. Dall'alto, nelle giornate limpide, si possono ammirare fattorie, vigneti e frutteti della Valdichiana in una vasta distesa. Cortona si trova vicino al confine con l'Umbria, e a sud, in Umbria, si trova il Lago Trasimeno, il lago più grande d'Italia. La città è ricca di storia che coinvolge San Francesco d'Assisi, e di numerosi riferimenti e luoghi legati a questo santo.
si trovano a Cortona.
Sulle alture che sovrastano Cortona si trova la Basilica di Santa Margherita di Cortona. È una chiesa suggestiva con interni magnifici. Al suo interno si trova anche la tomba di Santa Margherita. In molte cattedrali e basiliche sono esposte le tombe, con i corpi visibili, di santi, cardinali e alcuni papi, e molti fedeli vengono a venerare e pregare questi santi.
Cortona è costituita principalmente da vicoli e scale strette, con alcune piazze relativamente piccole. La più grande è Piazza della Repubblica, con un grande palazzo comunale dominato da una torre dell'orologio. È il tipo di città fatta per passeggiare e percepire cosa significasse vivere nell'Europa medievale.
Cortona era una città frequentemente visitata da San Francesco. Il Convento di San Francesco custodisce oggetti personali di San Francesco. Francesco istituì anche un ritiro non lontano da Cortona, che include una cella da lui utilizzata.
Un piacere di vivere in Italia, piuttosto che fare il turista per due settimane, è la possibilità di visitare piccole città e borghi. In vista di Montepulciano, su un'altra altura, si trova Montefollonico. È una cittadina piacevole, perfetta per una passeggiata o per fermarsi in un ristorante o in un bar (un "bar" in Italia è più simile a uno snack bar e a un luogo di ritrovo che a un American bar). Ci sono case con cortili e logge.
