Toscane heeft veel heuvelstadjes. Deze stadjes nodigen uit tot dagtripjes om te verkennen en rond te dwalen, en ontdekken onverwachte stukjes geschiedenis, kunst en cultuur. Zorg voor goede wandelschoenen en houd er rekening mee dat je bergop en bergaf moet lopen. Tijdens het hoogseizoen is parkeren schaars, vooral in heuvelstadjes. Als je geluk hebt en een parkeerplek vindt, is het waarschijnlijk nog een flink stuk lopen naar het centrum. In sommige stadjes is het handiger om de bus of trein te nemen, omdat parkeren daar erg moeilijk is, tenzij je heel vroeg in de ochtend met de auto aankomt.
We maakten een dagtrip vanuit Montepulciano, dwars door Valdichiana naar Cortona. Cortona is de stad die geassocieerd wordt met... Onder de Toscaanse zon Door Frances Mayes. De gemeente Cortona strekt zich ver uit in de vallei. De stad zelf ligt hoog op een heuvel en het hoogste punt steekt verrassend hoog boven de vallei uit. Vanaf die heuvel zijn op een heldere dag de boerderijen, wijngaarden en boomgaarden van Valdichiana te zien, die zich over een uitgestrekt gebied uitstrekken. Cortona ligt vlak bij de grens met Umbrië, en ten zuiden daarvan, in Umbrië, ligt het Trasimeense meer, het grootste meer van Italië. De stad is rijk aan geschiedenis, met name rondom Sint Franciscus van Assisi, en er zijn veel verwijzingen naar en plaatsen die met deze heilige verband houden.
bevinden zich in Cortona.
Op de heuvels boven Cortona staat de Basilica di Santa Margherita di Cortona. Het is een opvallende kerk met een prachtig interieur. Hierin bevindt zich ook de rustplaats van Santa Margherita. In veel kathedralen en basilieken zijn de rustplaatsen, met zichtbare lichamen, van heiligen, kardinalen en enkele pausen te bezichtigen, en veel gelovigen komen hierheen om deze heiligen te vereren en tot hen te bidden.
Cortona bestaat voornamelijk uit smalle straatjes en trappen, met een paar relatief kleine pleinen. Het grootste plein is Piazza della Republica, met een groot stadsgebouw dat wordt gedomineerd door een klokkentoren. Het is het soort stad dat zich leent voor slenteren en een idee geven van hoe het geweest moet zijn om in middeleeuws Europa te leven.
Cortona was een stad die Sint Franciscus regelmatig bezocht. In het Convento di San Francesco worden persoonlijke bezittingen van Sint Franciscus bewaard. Franciscus stichtte ook een retraiteoord niet ver van Cortona, met onder andere een cel die hij zelf gebruikte.
Een van de geneugten van het leven in Italië, in plaats van er twee weken als toerist door te brengen, is dat je kleine stadjes en dorpjes kunt bezoeken. Vlakbij Montepulciano, op een andere heuvel, ligt Montefollonico. Het is een aangenaam stadje, perfect voor een wandeling of om even te stoppen bij een restaurant of bar (een "bar" in Italië is meer een snackbar en ontmoetingsplek dan een Amerikaanse bar). Er zijn huizen met binnenplaatsen en loggia's.
