A Toscana possui muitas cidades no alto de colinas. Essas cidades são perfeitas para passeios de um dia, com muita exploração e descobertas inesperadas de história, arte e cultura. Use calçados confortáveis para caminhada e prepare-se para subir e descer ladeiras. Durante a alta temporada, estacionar é um desafio, principalmente nas cidades no alto das colinas. Se você tiver a sorte de encontrar uma vaga, provavelmente terá que caminhar bastante até o centro da cidade. Para algumas cidades, pegar um ônibus ou trem é mais prático, já que encontrar estacionamento costuma ser bem difícil, a menos que você chegue de carro bem cedo.
Fizemos uma viagem de um dia de Montepulciano até Cortona, atravessando Valdichiana. Cortona é a cidade associada a Sob o Sol da Toscana Por Frances Mayes. O município (pense em condado) de Cortona estende-se por todo o vale. A cidade propriamente dita fica no alto de uma colina, e a parte mais alta está surpreendentemente acima do vale. Do outro lado da colina, em um dia claro, é possível avistar fazendas, vinhedos e pomares da Valdichiana em uma vasta extensão. Cortona fica perto da fronteira com a Úmbria, e ao sul, na Úmbria, está o Lago Trasimeno, o maior lago da Itália. A cidade é rica em história, envolvendo São Francisco de Assis, e há muitas referências e lugares relacionados a este santo.
estão em Cortona.
Nas alturas acima de Cortona encontra-se a Basílica de Santa Margherita di Cortona. É uma igreja impressionante com um belo interior, onde está o túmulo de Santa Margherita. Em muitas catedrais e basílicas, encontram-se os túmulos, com os corpos visíveis, de santos, cardeais e alguns papas, e muitos fiéis vêm venerar e rezar a esses santos.
Cortona é composta principalmente por ruas estreitas e escadarias, com algumas praças relativamente pequenas. A maior delas é a Piazza della Repubblica, com um grande edifício municipal dominado por uma torre do relógio. É o tipo de cidade perfeita para passear e sentir como era a vida na Europa medieval.
Cortona era uma cidade frequentemente visitada por São Francisco. O Convento de São Francisco abriga objetos pessoais de São Francisco. Francisco também estabeleceu um retiro não muito longe de Cortona, que inclui uma cela que ele utilizava.

Um dos prazeres de morar na Itália, em vez de apenas fazer uma visita turística de duas semanas, é poder conhecer pequenas cidades e vilarejos. Montefollonico, no alto de uma colina com vista para Montepulciano, é uma cidadezinha agradável, perfeita para um passeio ou para parar em um restaurante ou bar (na Itália, um "bar" se assemelha mais a um quiosque ou bar de conveniência do que a um bar americano). As casas têm pátios e varandas.
